品名：白藜芦醇

拉丁名：Polygonum cuspidatum Sieb. et Zucc

植物来源：蓼科植物虎杖的干燥根茎

含量：20~98%白藜芦醇

检测方法：HPLC

分子式：C14 H12O3

分子量：228.25白藜芦醇,虎杖提取物,芪三酚,虎杖苷元等
提取来源：蓼科植物虎杖Polygonum cuspidatum Sieb. et Zucc.的根及根茎。

提取溶剂：酒精

产品规格：20%，50%，98%白藜芦醇

外    观：棕黄色至棕色粉末

CAS  号：501-36-0

活性作用：白藜芦醇对心脏血管系统有积极作用；抗癌；抗病毒抗真菌；保护肝脏；促进骨组织的新陈代谢；抗氧化及抑制自由基。

产品应用：虎杖提取物中的天然反式白藜芦醇是一种生物性很强的天然多酚类物质，又称为芪三酚,属于一种天然的抗氧化剂，能消除氧自由基，可发挥雌激素样作用。

由于白藜芦醇具有多种生物和药理活性，使其广泛应用于食品、医药、保健品、化妆品等领域，常应用于抗衰老、美容养颜、抗癌等方面，用于多种疾病的治疗或辅助治疗，其市场需求很大且与日剧增，目前已有大部分国家和地区都开发了白藜芦醇及其制品。美国已把白藜芦醇作为膳食补充剂，日本已将从植物提取的白藜芦醇作为食品添加剂，中国已将含白藜芦醇的植物提取物制成降脂美容的天然保健食品。【通用药名】RESVERATROL
【别　　名】Protykin Resveratrol (Natrol),ResveratrolAntioxidantProtection (Source Naturals)
【化学名称】1,3-Benzenediol,5-[(1E)-2-(4-hydroxyphenyl)ethenyl]
【中文化学名称】3，4′，5-三羟基-反-均二苯代乙烯（3，4′，5-trihydroxysitlbene)
【CA登记号】[501-36-0]
【结 构 式】

【分 子 式】CHNOPS·
【分 子 量】228.24
【来源】葡萄皮葡萄籽、白藜芦、日本虎杖、金银花、蓝莓、蔓越莓、花生皮、桑白皮、菠萝蜜、大黄漏芦、欧洲赤松、云杉、紫荆花、桉树
【理化性质】为无色无味针状结晶，难溶于水（0.03g/L），易溶于乙醚、氯仿、甲醇、乙醇（50g/L）和丙醇，在波长365nm的紫外光照射下能产生荧光，并能和三氯化铁-铁氢化钾起显色反应。
【存在形式】顺式白藜芦醇、反式白藜芦醇、顺式白藜芦醇苷和反式白藜芦醇苷四种
【收录药典】各国药典
【**发现】1940年**从毛叶藜芦（veratrum grandiflorum）的根部分离得到
【性　　状】为无色无味针状结晶

【药理作用】
（1）抗肿瘤作用
（2）治疗心血管病作用
（3）抗氧化、抗自由基作用
（4）保肝作用
（5）雌激素样作用和影响骨代谢作用
（6）调节免疫
（7）抗病毒
（8）抗细菌及真菌
（9）抗变态反应
（10）辐射防护
（11）预防急性传染性非典型肺炎
【用　　途】广泛应用于医药、保健品、化妆品和食品添加剂等领域

【推荐合成路线】

一、3,5-二甲氧基苄醇（2）的合成
3,5-二甲氧基苯甲酸(5.0g，27.5mmol)加至无水乙醚(150ml)中，搅拌下分批加入LiAlH4(1.0g，26.3mmol)，微回流反应18h。缓慢滴加稀盐酸至无气泡产生且未分层时停止，得灰色混悬液。过滤，滤液减压浓缩回收乙醚，残余物静置后凝固成白色固体（2）(4.3g，93.2%)，mp46～47℃。

二、3,5-二甲氧基溴苄（3）的制备
（2）(1.g，11.3mmol)加至甲苯(10ml)中，搅拌下加入40%氢溴酸(5ml)，于60～80℃油浴中反应3h后，减压浓缩回收甲苯。滤出析出的固体，水洗至中性，甲醇重结晶，得棕色片状晶体（3）(1.58g，56.6%)，mp71～72℃。

三、3,5,4′-三甲氧基二苯乙烯（5）的制备
（3）(2.2g，9.7mmol)和亚磷酸三乙酯(5ml)于搅拌下回流反应1h，减压蒸除过量的亚磷酸三乙酯，得淡黄色液体磷酸3,5-二甲氧基苄基二乙酯

（4），直接用于下一步反应。
所得（4）溶于DMF(7ml)，于冰水浴中加入甲醇钠(1.2g，22.2mmol)并搅拌15min。向上述反应液中加入茴香醛(2.3g，16.9mmol)，冰水浴中反应1h，室温反应过夜。所得黄色混悬液倾至冷水(60ml)中，过滤，滤饼用水洗涤，再分别用95%乙醇、无水乙醇二次重结晶，得白色片状晶体（5）(1.92g，73%)，mp56.5℃。元素分析(C17H18O3)实测值(计算值,%)：C75.82(75.53)，H6.80(6.71)。
四、白藜芦醇（1）的合成

（5）(0.27g，1mmol)加至二氯甲烷(5ml)中，搅拌至溶解。滴加1mol/L的BBr3的二氯甲烷溶液(10ml)，室温搅拌反应2h，TLC跟踪反应[展开剂为丙酮—正己烷(1:2)]。反应液倾至冰水(30ml)中，用乙酸乙酯萃取(20ml×2)，合并有机层，用无水硫酸镁干燥，过滤后减压蒸除溶剂，得淡黄色固体。用50%乙醇重结晶，得白色结晶（1）(0.20g，90%)，mp256～257℃。

【光谱数据】
1HNMR(DSMO-d6)：δ6.11(1H, t, H-4)，6.38(2H, d, H-2,6)，6.75(2H,d,H-3′,5′)，6.81, 6.93(each 1H, d,-CH=CH-)，7.39(2H,d,H-2′,6′)，9.18(2H, s, OH-3,5)，9.54(1H, s,OH-4′)
【其它合成路线】

Wittig反应通过Wittig试剂(磷Ylide等)与醛、酮的羰基发生亲核加成反应，形成烯烃。此方法简便，但产率较低。目前，已有很多利用Wittig反应合成白藜芦醇的报道。

【白藜芦醇的生物合成】

白藜芦醇作为芪类次生代谢物广泛存在于种子植物中，其主要通过苯丙氨酸代谢途径合成的；其中最为关键的调节酶是二苯乙烯合酶，也叫做称芪合酶（Stilbenesynthase，简称STS）。

芪合酶在植物中多以基因家族存在，到目前为止，已克隆的芪合酶可分为2种类型：一种为白藜芦醇合成酶（Resveratrolsynthase，简称RS）（EC2.3.1.95），又被称为3，4′，5-三羟基二苯乙烯合酶，主要存在与花生以及葡萄中，以丙二酰辅酶A和4-香豆酰辅酶A为底物合成白藜芦醇；第二种为赤松素合成酶（EC2.3.1.146），以丙二酰辅酶A和肉桂酰辅酶A为底物合成赤松素（Pinosylvin）。研究表明，白藜芦醇合成酶是白藜芦醇合成代谢途径中****起作用的关键酶，也是整个合成途径中**必需的合成酶。

产品包装：25kg/纸板桶，内衬双层食品级塑料袋

储存条件：密封，置阴凉干燥处保存

储存期限：上述原包装储存条件下24个月